Анализируй!
У людей в голове обитает куча чужих утверждений, котрые мешают им жить своей жизнью: "Скромность украшает", "не выпячивай себя" и т.д и т.п. Эти "добрые советы" лучше оставить в прошлом. Украшает человека уверенность в себе, смелые поступки и красивая речь. Ждать, пока всё самое хорошее придёт к тебе само, слишком самонадеянно и неоправданно, согласись :)
Только не думай, что скромность и стеснительность- это одно и то же. В настоящей скромности есть своё обаяние: это сдержанность, такт, умение думать о других... А стеснительность- это комплексы, которые тормозят тебя и отделяют от реальной жизни. Если ты боишься спросить дорогу на улице и читать доклад перед классом- это, как раз таки, тотальная неуверенность в себе. Чтобы стать по настоящему смелым человеком придётся поработать над собой и сделать генеральную уборку в собственной голове. План действий читай далее :)

Определись!
Для начала выяви врага. Иногда кажется, что боишься буквально всего на свете: попросить о помощи на улице, выйти и выступить на КВНе в школе или в институте. А почему ты боишься? Представь себе самое худшее. Класс высмеял твой доклад или номер на КВНе ( хотя твоя главная цель выступления состояла именно в этом), прохожий на улице фыркнул и убежал. И что? Над прохожим ты, скорее всего сама посмеёшься, а класс? Часто ли он ведёт себя таким образом?? Вряд ли. Тогда по чему ты вдруг решила, что роль аутсайдера будет именно твоей??
Ты будешь смеяться, но основная причина нашей стеснительности состоит в том, что мы считаем себя очень важными.. Однако практика показывает, что люди больше заинтересованны в своих собственных проблемах, чем в чужих. И даже, если они и обратят на тебя особое внимание, то уже через день, через два все забудут о твоём выступлении на КВНе или докладе :) Лучше определи поимённо, какие страхи мешают тебе жить и разбирись с ними один на один. Кстати не считай себя трусихой, многие люди бояться позвонить незнакомому человеку по телефону, но в экстремальных ситуациях проявляют чудеса смекалки и мужества. Комплесы чаще всего просто необоснованные страхи.

Действуй!
Прочитала, согласилась и мечтательно замерла в ожидании? Да, действительно сплошь и рядом случается, что девушка просыпается однажды утром, улыбается ласковому солнышку, встаёт с правой ноги и начинает новую жизнь, где больше нет места комплексам. Даа, действительно так бывает почти всегда................ в голливудских фильмах! А тебе, девушки из плоти и крови придётся поработать. Не бойся- это проще, чем кажется. И главное- ты ни с кем не соревнуешься. Поэтому не бойся поражения. Ты уже выиграла, задумавшисьо своей проблеме и ищешь выход. Не пытайся "прям щас" отказаться от старой себя и свернуть горы. Перемены происходят постепенно, чтобы и мы сами могли привыкнуть к себе другим, новым.
Психологи советуют начинать перемены с мелочей. Попробуй каждый день вводить в свою жизнь что-то новое. Например, делай утреннюю пробежку в парке или найди себе хобби. Чем дольше мы меняем образ жизни, тем больше нас затягивает рутина и инерция. А ты, нарушив привычный круг своих дел, через короткое время с удивлением поймёшь, что становишься немного другой.

Учись!
В неравной борьбе со стеснительностью имеет смысл перенимать полезный опыт у других. Оглянись, и ты обязательно найдёшь человека, который ведёт себя свободно. Ведь многие комлексы- это болезни роста, и тот, кто тебя старше мог их уже победить. Только не возводи этого человека в ранг кумира и не копируй всё, что он делает. Просто посмотри, как он ведёт себ, например, выступая на публике, и попробуй делать также. Есть отличный психологический приём, который поможет тебе справиться с волнением и неуверенностью. В сложной ситуации представь, что на твоём месте сейчас не ты, а тот смелый человек. Смотри на себе будто со стороны, отключись от своих страхов, действуй, как действовал бы он. Начни эту игру, и постепенно твои привычки станут частью твоей личности. А это и означает перемены!

Места для тренировки.
Караоке

Тут совершенно неважно, как ты поёшь. важно, как ты себя подаёшь и как чувствуешь себя на сцене. Тренируйся в компании друзей, дурачься, хохочи- одним словом отпусти навязчивую идею постоянно оценивать себя. Тогда и настоящие выступления тебе будут удаваться.
Аттракционы

На американских горках или на банане на море пропадут всякие комплексы. Ты просто о них забудешь, проверенно опытом :)
Улица в другом районе

Надень облегающее платье вместо мешковатого свитера, изящные туфли вместо кед. И выгуляй новый образ там, где тебя никто больше не увидит. Привыкнешь к новым ощущениям- и сможешь пойти куда угодно.
Школа/ Институт

Сменить роль в привычном коллективе- задача для сильных, верхняя ступень мастерства, но ты вполдне можешь к ней подготовиться, пройдя поочерёдно все остальные этапы! :)